Mah, il futuro nessuno lo conosce ma può quantomeno essere previsto in un certo senso (e teorizzato dunque).
Secondo me, Sherry non si scontrerà mai pienamente con Bourbon in quanto quest'ultimo avrà come massima priorità la cattura o meglio, l'uccisione di Shuichi nel momento in cui
verrà a sapere che è ancora vivo. Eh si, perchè di certo lo saprà prima o poi considerando che il loro incontro/scontro chiuderà definitivamente la saga cosiddetta "di Bourbon" incentrata proprio su loro due (principalmente) e darà il là a quella che chiameremo saga del Boss, o saga finale con qualche indizio che
necessariamente e obbligatoriamente dovrà esserci sul famigerato capo dell'Organizzazione, come è sempre stato per ogni chiusura di saga (Halloween Party, Black Impact, Clash, caso del centro commerciale) o comunque durante quelle stesse saghe in cui si accennava qualcosa riguardo alla sua personalità e al suo temperamento, probabilmente anche le sue ideologie e le sue passioni per arrivare a quello scopo principale la cui funzione della sua esistenza dipende (e di conseguenza l'esistenza dell'Organizzazione che ha fondato e dirige).
Ora, dando per previsto e pressochè certo tutto questo, Ai non potrà mai incontrare Bourbon faccia a faccia
da sola ma necessariamente in compagnia dei fidati Shuichi e Conan (al limite potrebbero arrivare poco dopo ma appena in tempo per "ricucire" la situazione) e lo scontro si sposterà unicamente tra Bourbon e l'agente FBI fino alla morte o cattura del MIB, con tanto di sollievo
parziale da parte di Shiho, la cui però esistenza dipenderà ancora da Gin e Vermouth nel momento in cui l'Organizzazione deciderà di contrattaccare per vendicare il loro membro ucciso o catturato: tra i due penso proprio che sarà Gin a scovarla in un'atmosfera intrisa di mistero e terrore, uguale al loro altrettanto misterioso e terrificante rapporto che ha contraddistinto buona parte della trama mibbica.
Inoltre, come già detto Vermouth è con le spalle al muro e non può permettersi di giocare fino a quel punto, quando l'incantesimo si è rotto non può aggiustarsi (anzi riaggiustarsi) nemmeno per lei.
Dunque, io propendo per uno scontro (anche sadico) Gin-Sherry, e lì si che ne vedremo delle belle come l'intero arco finale